六月十六的上午，尽管遭到了李密的全力反对，但右耳被射掉了半片的杨玄感还是坚持发起了攻城战事，目标正是头一天让杨玄感遭受了奇耻大辱的洛阳上春门，负责督守在此的裴弘策与陈应良这对狼狈为奸的叔侄，也迎来了第一场真刀真枪的守城战考验。
杨玄感的叛军队伍里也有不少人才，几个弟弟杨玄挺、杨玄纵、杨积善和杨万硕都是武艺超群的难得猛将，军师李密足智多谋，军事方面杨玄感得到老爸的杨素倾囊相授，参与过平定汉王杨谅叛乱的大战，文武双全，自身就是一个帅才，又得战场经验丰富的杨素旧部虎贲郎将王仲伯鼎力相助，在将帅这个层次上，杨玄感叛军的实力其实还远在一帮子文官统兵的东都守军之上。
这一点在叛军的军容军势上体现得很明显，尽管是组建不到半个月时间的乌合之众，可是到了杨玄感等叛军首脑手里，却被打造得有声有色，象模象样，按着隋朝府兵的制度进行编制，每五十名士卒编为一队，设队正，两队为一旅，设旅帅，两旅为一校团，设校尉，又将四十队十团为一军，设偏将统帅，每军的旗幡颜色不同，清楚明了，便于辨别指挥，同时队列和阵容也很整齐，几乎看不出这是一支七拼八凑仓促组建的临时队伍。
与之相反的是，装备精良的东都守军就显得有些杂乱无章了，在明明有着城墙和护城河保护的情况下，城墙上的守军士兵仍然显得颇为慌乱，不时可见脱离岗位交头接耳的守军士兵，军中命令要花很长时间才能执行到位，城防准备工作进展缓慢，裴弘策急得直跳脚，把樊子盖安排给自己的军事副手虎牙郎将谢子冲骂得狗血淋头，谢子冲也急得亲自挥鞭抽打违反军法的士兵将领，这才勉强赶在叛军列阵结束前完成城墙布防。
尽管是怒而兴兵，但杨玄感仍然比较冷静的接受了李密的一个建议，安排了两千军队分为两队，到邻近的安喜门和徽安门城外列阵佯攻，牵制这道城门的守军，逼迫东都守军不敢集中重兵于上春一门，也让这两座城门上的守军不敢通过最方便的城上道路救援上春门。对此，樊子盖的应变策略是把预备队集结在东都北市，由虎贲郎将刘长恭率领，随时准备救援上春、安喜和徽安三门。
本来陈应良很希望在这次战斗中一显身手，一度向裴弘策提出率领一支军队做为救火队，随时准备救火补缺，但这个要求遭到了裴弘策的断然拒绝，理由一是太危险，二是陈应良没有军职，让陈应良立即统兵怕是士卒不服，陈应良无奈，也只好留在裴弘策身边，继续给裴弘策充当参谋