两个莽汉的思维，肯定是强攻，打下二龙山。
但曹正却想到了一条苦肉计，他带着假装被绑的鲁智深去见邓龙，然后趁其不备突然发难，杀死邓龙。
套用袁无涯对曹正的评价：曹正夺宝珠寺，与韩信木罂渡军何异。其以谋胜者，与青面兽、莽和尚以胆力佐之，自是千人辟易。
在推鲁智深、杨志当了二龙山的两位当家后，曹正甘愿放弃唾手可得的势力，重新返回山下经营酒店。
可见曹正不仅有勇有谋，而且为人还知进退、明得失，能够在利益面前保持清醒。
但就是曹正这样睿智的一个人物，在梁山却被安排成了屠宰牲口的屠夫，在一百零八将中也仅排名第八十一位，根本没有展现他才华的机会。
以曹正的本事，不比矮脚虎王英要强？
然而就因为曹正分属鲁智深、武松的二龙山系，所以受到了宋江的打压。
江鸿飞来东京汴梁城之前，就已经准备赚曹正入伙，为水泊梁山招揽这员智将。
恰在此时，曹正因为受林冲连累，屠户的生意也干不下去了。
对待聪明人，江鸿飞从不说无用的谎话，而是实话实说：
“今你师父就在小可这里，小可此来缘由之一，便是取你师父家眷，恐你受此事连累，故而希望你一同去我那里共富贵，路上也好对你师父一家有个照应。”
虽然江鸿飞没有说出自己的真实身份。
但以曹正的缜密心思，哪还能想不到，敢收留林冲这个得罪了高俅又火烧了大军草料场的罪犯的势力，肯定不是什么寻常势力？
曹正见江鸿飞谈吐不凡，又实在是没有太好的去处，加上他是孤家寡人一个，便答应了护送林冲的家眷。
之后，在取林冲的家眷的过程中，曹正也是出力不少。
甚至就连王庆都说：“早就听闻操刀鬼之名，不想今日方知捉刀者真英雄也。”