“吴头楚尾”首先是个地理名词。
在水浒中，宋江提反诗于江州(今九江)浔阳楼，死后葬在楚州(淮安)南门外蓼儿洼。
“吴头楚尾”作为地理名词的说法，个人认为应源自“伍子胥”的故事。
大抵可以明确在“专诸刺王僚”前，伍子胥“过昭关、遇浣纱女、渔邱渡”这段过江前的地理范围，属于“吴头楚尾”。
基于长江下游唯二的两处古渡口“乌江渡、渔邱渡”(古时长江下游入海口，过了京口镇江，江面很宽阔了，哪怕到了元时，已不适合“芦中人”这种级数的渡口了)。它们都设在有“金陵锁钥”之称的和州。
南宋张孝祥是和州人，称和州“吴头楚尾之地”。
伍子胥从渔邱渡过江入“吴”，从地图上看，确实距吴都直线距离最近。
“吴头楚尾”：
西起“江州(九江)”、中轴为“和州”，按照水浒的说法，东至则是“楚州(淮安)”。
古人由于交通不便利，加上战乱，哪怕“耐庵”、“湖海散人”都亲历的人生版图，也就是地理范围并不大。
水浒是明以前的长篇小说偏“写实”的文本，不说文本中语言的地域特征鲜明，就说比照“征方腊”比“征辽”的地理描述要远远详实有据多了。所以，作者把书之核心角色宋江的人生“起落”放置在“吴头楚尾”也再自然不过(李逵的人生起落也在吴头楚尾：江州、镇江润州)。
由于后半部水浒的文笔、叙事及人物刻画水准下降太多，我都不敢确定“一百回的结尾”是否是“耐庵”的“原笔”或“原意”。
按照水浒结尾，宋江虽被高俅等陷害死于“楚州”，但死后：
“楚州百姓感念宋江仁德，忠义两全，建立祠堂，四时享祭。”
这个结尾除了对应明嘉靖起现存刊本水浒传的书名前缀名“忠义”主题，同时，也把书中“九天玄女”跟宋江讲的“宋江作为星主重回天庭神位”的剧情“圆坑”。
地处“吴头楚尾”楚州的“东南面”，按今天的行程，约百多公里，就是“兴化”的“白驹场”，那里是张士诚北极殿“十八子”聚义的地方，同时，也是施耐庵隐居成书之地(虽然从逻辑上通的，但尚缺“耐庵”名的实证)。
在元末特别是张士诚战败后，那些不愿归顺朱元璋的“元遗”与“耐庵”、“湖海散人”这类跟张士诚有瓜葛之人，避战乱及隐逸，从元末江浙诸