刘伯温是大正十六年落到湖北人陈友谅手里的，那个时候他已经名动天下了，许多汉王的手下都劝他将这为青田先生收归己用。但是陈友谅这个人刚愎自用，没有太把刘基这人放在心上。
刘基一是自诩为大宋忠臣，二是也看这位不像是得天下的料，故意装出一副无所事事只会清谈的书生样子，果然没多久就成功让陈友谅对他不重视到心烦，派去“服侍”他的人越来越少。成功让他趁机跑路了。
不过陈友谅说的一句话，让刘基觉得他还有点水平，“孤若遇到的是宋世祖，自然当倒戈卸甲，以求韩、岳之功；如天幸逢宋太祖，当谋全据大江，进图中原，退则两分天下。”
世祖陛下当然是独一无二不可战胜的，即使是对宋朝当局已经失望的刘基也这么想。
不过当时朝廷已经无力掌握南方，陈友谅、张士诚和朱元璋打的热火朝天，他绕了好久的路才到了浙西，连家都没敢回没回，直接去了好朋友宋濂家里，正巧的是，他俩的老师，前任翰林院学生兼任太常寺卿黄溍。
老师出身不凡，乃是南宋大文豪黄庭坚的亲叔黄昉的九世孙，双井黄氏十五世孙。更是著名的原学家、文学家和史学家。
刘基天资聪慧，好学习，由父亲启蒙识字。阅读速度极快，据说七行俱下。12岁考中秀才，乡间父老皆称其为“神童“。至二十三岁时，刘基赴大宋京城燕京参加会试，一举考中进士，那时的主考正是黄溍，所以他虽然和宋濂、高则诚不一样是拜在黄溍门下，但依旧可以说是文潜先生的弟子。当时黄溍就对这个青年人极为看重，再三向当时的皇帝宋宪宗和宰相张养浩推荐，称此人是“学贯天人，资兼文武;其气刚正，其才宏博。”认为这是一位不世出的大才，必须好好用。
但刘基的不幸在于一代宰辅张养浩因为年老当年就去世，随之被称为“小世祖”的宪宗皇帝也龙驭宾天，老师黄溍受到排挤，不就就辞官归乡。
十年的“泰定之治”如同浮云一般与明君贤臣一起消失，本就已经出了大问题的天下越发混乱起来，土地兼并、流民满地，海商汇集财富甚至超过国库。但刘基那时候还年轻，远没有对那个生他养他的大宋朝失望，一年后他被授官江西高安县县令。在任职期间，他勤于职守，执法严明，很快就做出了政绩。
他因为早年学习原学，深信“实践出真知”，经常微服出入乡间，发现高安县一些豪绅地主勾结贪官污吏，无法无天，骗人钱财，夺人妻女，杀人害命无恶不作